Головна Головна -> Курсові роботи українською -> Хімія -> Бромування і йодхлорування алкінів (літературний огляд)

Бромування і йодхлорування алкінів (літературний огляд)

Назва:
Бромування і йодхлорування алкінів (літературний огляд)
Тип:
Курсова робота
Мова:
Українська
Розмiр:
19,86 KB
Завантажень:
296
Оцінка:
 
поточна оцінка 5.0


Скачати цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10  11  12 
Бромування і йодхлорування алкінів (літературний огляд)


ВСТУП
До теперішнього часу в літературі накопичена досить велика кількість робіт, предметом дослідження яких є отримання віцинальних 1,2-дигалогеналкенів. Цей клас з’єднань цікавий, перш за все з погляду їх синтезу, що пов’язане з широкими можливостями подальшої функціоналізації молекул шляхом заміщення атома галогену. Важливим є використання їх у даний час в органічному синтезі.
Реакції бромування і йодхлорування алкінів є одним з процесів, в ході якого дигалогеналкени можуть бути отримані.
Як відомо, потрійний карбон-карбоновий зв'язок містить міцний у-зв'язок і два більш слабкі р-звязки, розташовані над сферою дії у-зв’язку в двох взаємно-перпендикулярних площинах. Пари електронів р-орбіталей менше утримуються між ядрами атомами вуглецю і менше поляризуються в порівнянні з електронами у-зв’язку. Це приводить до характерної для таких ненасичених з’єднань підвищеної реакційної здатності. Виходячи з теорії напруження Байєра, стійкість потрійного зв’язку ацетилену повинна бути меншою, як в етилену. Але факти не підтверджують цього. Так, наприклад, ацетилен повільно взаємодіє з хлором і бромом, який міститься в бромній воді, в той час як етилен приєднує бром з бромної води моментально. В порівнянні з простим зв’язком етану, потрійний зв'язок ацетилену являється менш стійким, що дозволяє застосовувати його для цілого ряду реакцій, більшість з яких використовують в техніці.
Робота по реакціях бромування і йодхлорування алкінів розроблена у вигляді лекційного матеріалу для поглибленого вивчення розділу ”Механізми реакцій електрофільного ароматичного та аліфатичного приєднання” з курсу ”Механізми органічних реакцій” для студентів спеціальності ”Хімія”.
Основна мета роботи полягає в дослідженні реакцій бромування і йод- хлорування алкінів; поглибленні і узагальненні знань студентів з теми ”Механізми реакцій електрофільного аліфатичного і ароматичного приєднання”, сприянні формуванню поняття про механізми відповідних реакцій.
Завдання роботи: вивчити закономірності протікання механізму реакцій бромування і йодхлорування алкінів різної будови; вияснити залежність протікання процесу від різних факторів: умов проведення, складу вихідних речовин, складу середовища.
Курсова робота складається з анотації, змісту, вступу, двох розділів, висновку та списку літературних джерел, що включає 49 найменувань.
Робота викладена на 43 сторінках і містить 34 схеми органічних реакцій, 1 таблицю.
 
 
РОЗДІЛ 1
РЕАКЦІЇ БРОМУВАННЯ
1.1. Бромування алкінів молекулярним бромом
У багатьох випадках досліджується взаємодія брому з алкінами в оцтовій кислоті. Вибір такого розчинника можна пояснити можливістю безпосереднього порівняння одержаних результатів з даними по бромуванню олефінів, електрофільне приєднання брому до яких було достатньо добре вивчено. Пізніше в літературі з'явилися повідомлення про проведення реакцій алкінів з Br2/MeOH, Вг2/МеОН/Н2О, Вг2/СН3СОСН3/Н2О, Вг2/СНС13, Вг2/ClCH2CH2Cl. Роль розчинника полягає в нуклеофільній сольватації, яка зумовлює розподіл зарядів в перехідному стані, що утворюється, і у електрофільній сольватації бромід-іона, але остання вносить значніший внесок в загальну участь розчинника [1]. З'ясувалося, що перехід від менш полярного до більш полярного розчинника супроводжується значним зростанням швидкості взаємодії незалежно від характеру замісників при потрійному зв'язку [1,2]. Крім того, природа розчинника істотно впливає не тільки на легкість, але і на напрям процесу бромування, тому розглянемо закономірності протікання цієї реакції у кожному окремому випадку.
1.1.1. Взаємодія ацетиленів з Br2 в оцтовій кислоті
Як показано на схемі 1, взаємодія брому із заміщеними алкінами в оцтовій кислоті може приводити до утворення в загальному випадку шести з'єднань [3,4].
 
Бромацетилен 1 утворюється тільки у випадку гемінальних алкінів, тобто при R2=H. Бромацетати 4 і 5 утворюються відповідно до правила Марковникова, так що для похідних фенілацетилену спостерігається утворення тільки 1-ацетокси-1-фенілпродуктів.

Завантажити цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10  11  12 



Курсова робота на тему: Бромування і йодхлорування алкінів (літературний огляд)

BR.com.ua © 1999-2017 | Реклама на сайті | Умови використання | Зворотній зв'язок