Головна Головна -> Реферати українською -> Хімія -> Альдегіди і їх похідні, Кетони

Альдегіди і їх похідні, Кетони

Назва:
Альдегіди і їх похідні, Кетони
Тип:
Реферат
Мова:
Українська
Розмiр:
5,49 KB
Завантажень:
499
Оцінка:
 
поточна оцінка 5.0


Скачати цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2  3 
Альдегіди і їх похідні, Кетони.


Альдегіди являються одним з найбільш реакційно здатним класом органічних сполук.
Структурною особливістю альдегідів і кетонів є наявність карбонільної групи . Для альдегідів і кетонів характерні 4 групи р-цій:
1) р-ції окислення (альдегіди);
2) р-ції приєднання (альдегіди і кетони);
3) р-ції конденсації (альдегіди і кетони);
4) р-ції заміщення (альдегіди і кетони).
(Карбонільна група )
Карбонільна (оксо-) група може з’єднуватись з двома атомами вуглецю – кетонна (у хінонів спряжена з хіноїдною системою) чи з одним атомом вуглецю і атомом водню – альдегідна. Лише в випадку формальдегіда карбоніл зв’язаний з двома атомами водню.
Має будову проміжне між двома: проміжними резонансними структурами:
Карбонільна група і зв’язані з нею атоми лежать в одній площині, атоми С і О мають sp2-гібридізацію. Зв’язок міцний. Проявляє слабко основні властивості.
Для УФ спектрів карбонільної групи характерний малоінтенсивний максимум, що відповідає n *-переходу (СН2О = 270 нм). В ІЧ спектрах знаходяться полоси поглинання co в інтервалі 1740-1700 см-1.
Р-ції приєднання пояснюються поляризацією карбонільної групи (р-ції нуклеофільного приєднання АN):
Активність в р-ціях приєднання зумовлена позитивним зарядом на атомі вуглецю, у кетонів цей заряд найменший за рахунок позитивного індуктивного ефекту алкільних радикалів у формальдегіда – найбільший, тому формальдегід має найбільшу активність в р-ціях приєднання.
Широко використовується в фарманалізі р-ції приєднання з нуклеофільними азотовмісними реагентами: гідразинами (утворення гідразинів), гідроксиламінів (утворення оксимів), первинними амінами (утворення азометанів – основ Шиффа) і т.д.; а також з кисень- і сірковмісними нуклеофільними реагентами; спиртами (утворення напівацеталей і ацеталей), гідросульфатом натрія (утворення натрій-бісульфітних похідних альдегідів і кетонів) і інше.
Альдегіди дуже легко окислюються до відповідних кислот під впливом слабких окисників, включаючи в т.ч. кисень повітря цю властивість альдегідів також використовують в фармацевтичному аналізі. Так, для встановлення тотожності альдегідів використовують аміачний р-н нітрату срібла (р-в Толленса), лужний р-н тартратного комплекса – міді (ІІ) – (р-в Фелінга), лужний р-н тетрагідромеркурата (ІІ) калія (р-в Несслера). Р-ції окислених альдегідів лежать і в основі їх кількісного визначення.
Окислення кетонів проходить значно складніше і супроводжується розривом зв’язку , що приєднується до карбонільної групи.
Ряд лікарських речовин розкладаються під впливом різноманітних реагентів з виділенням альдегідів, найчастіше всього формальдегіда і оцтового альдегіда. Як правило, ці лікарські речовини ідентифікують по утвореним альдегідам на основі р-цій ауринового барвника (формальдегід), йодоформної проби (оцтовий альдегід) і кольорової реакції альдегідів з вторинними амінами в присутності нітропруссида натрія.
І). Реакції окислення:
1) Для ідентифікації альдегідів використовують їх здатність легко окислюватись деякими з’єднаннями тяжких металів (Ag, Cu, меркурій): при відновленні останніх утворюється характерні осади вільних металів чи їх закисів. Такі р-ції дозволяють відрізнити альдегіди від кетонів.
Альдегідна група (р-на формальдегіда, альдегіди в спирті етиловому, в ефірі для наркозу, глюкоза, цитраль, нікотин, циміналь, метазид).
а) р-ція “Срібного дзеркала”:
Реактивом є амонійний розчин аргентуму оксиду (р-в Тойленса). У результаті р-ції альдегід окислюється до кислоти, а окис аргентуму відновлюється до металічного срібла.
Приклади: Р-н фермальдегіда
Методика: До 2 мл нітрату срібла добавляють 10-12 кр. аміака і 2-3 кр. препарата, нагрівають на водяній бані з температурою 50-60°, виділяється металічне срібло в вигляді дзеркала або сірого осаду.
те ж,
Хлоралгідрат
 
Методика: 0,2 г препарату розчиняють в 1 мл води і додають аміачний р-н нітрата срібла, випадає осад чорного кольору.
б) Р-ція з реактивом Нсслера: Альдегіди відновлюють реактив Несслера з утворенням осаду металічної ртуті:
Приклад: Альдегід в ефірі для наркоза:
Методика: 20 мл препарата доводять до температури 20°, збовтують з 2 мл р-ва Несслера протягом 10 сек в пробірці з притертою пробкою – об’ємом 25 мл, діаметром 1,5 см, і залишають на 1 хв.

Завантажити цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2  3 



Реферат на тему: Альдегіди і їх похідні, Кетони

BR.com.ua © 1999-2017 | Реклама на сайті | Умови використання | Зворотній зв'язок