Головна Головна -> Реферати українською -> Хімія -> Ацетилен

Ацетилен

Назва:
Ацетилен
Тип:
Реферат
Мова:
Українська
Розмiр:
3,20 KB
Завантажень:
344
Оцінка:
 
поточна оцінка 3.8


Скачати цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2 
Ацетилен
Ацетилен відноситься до молекул, що володіють великим запасом енергії, оскільки реакція утворення ацетилену з простих речовин дуже ендотермічна. Серед молекул, що містять вуглець вона є найбільш енергоємною молекулою ( у розрахунку на один атом вуглецю). Це приводить до екзотермічності всіх реакцій приєднання по потрійному зв’язку і до можливого ініціювання ланцюгового розпаду ацетилену на водень та вуглець. Молекула ацетилену є лінійною з потрійним зв’язком С ? С (0,1203 нм) причому довжина зв’язку мало залежить від природи замісників і навіть в сполуці CaC2 вона становить 0,12 нм.
На атомах вуглецю та водню в ацетилені ефективні заряди значно більші, ніж на цих атомах у етилену. Особливості будови ацетилену проявляються у підвищеній кислотності ацетиленових з’єднань. Висока кислотність ацетилену (по відношенню до олефінів, зокрема етилену) приводить до утворення водневих зв’язків в основних розчинниках, до самоасоціації ацетиленових сполук.
Ацетилен бере участь в різних реакціях: взаємодіє з електрофільними частинками Е (Н+), нуклеофільними частинками Nu (F-), радикалами (Н, СН3), які мають електрофільний або нуклеофільний характер, з атомами металів які проявляють властивості електрофілів, нуклеофілів або радикалів. Ацетилен також ефективно взаємодіє з комплексами металів, що мають широкий спектр електроноакцепторних та електронодонорних властивостей, а також з металами, оксидами металів і іншими твердими тілами.
Приєднання до потрійного зв’язку може проходити по чотирьох основних напрямках. Три з них представляють собою двохстадійні процеси, в яких перша стадія – атака електрофілу, нуклеофілу або радикалу. Друга стадія полягає в рекомбінації інтермедіату відповідно з від’ємною, позитивною або нейтральною часточкою. В механізмі четвертого типу атака на два атоми вуглецю потрійного зв'язку проходить одночасно. Реалізація кожного з можливих процесів в кожному конкретному випадку визначається природою субстрату, реагенту і умовами проведення реакції.
Приєднання електрофільних реагентів. Протон в газовій фазі приєднується до ацетилену по екзотермічній реакції з утворенням вінільного карбкатіона:
C2H2 + H+ > C2H3+
Приєднання Н+ до етилену (C2H4) супроводжується більшим виділенням тепла: C2H4 + H+ > C2H5+
В реакції ацетилену з електрофілом розглядаються дві структури вінільних катіонів:
класичний карбкатіон іон карбенію, лінійна форма
некласичний карбкатіон циклічна форма або р-комплекс
Стійкість цих катіонів при E+=H+ приблизно однакова. У випадку ж коли E+=OH+, F+, Cl+, більш стійкою буде лінійна форма ECH=C+H, а при E+=NH2+, SH+ — циклічна форма. Протонування ацетилену з утворенням р-комплексу супроводжується дуже слабкою зміною геометрії ацетилену. Довжина зв’язку С—С практично не змінюється.
Бар’єр між двома структурами у випадку C2H3+ дуже малий. Класичні вінільні карбкатіони ЕСН=С+Н стійкіші від етильних ЕСН2С+Н2. Здатність різних електрофілів стабілізувати циклічні катіони зменшується по рядах:
NH2 > SH > OH > Cl > F (для C2H2Е+)
NH2 > SH > Cl ? OH > F (для C2H4Е+)
Значно більша реакційна здатність етилену порівняно з ацетиленом по відношенню до електрофільних реагентів підтверджена експериментально і пояснюється теорією граничних орбіталей як результат більшої стабілізації при переносі заряду з вищої зайнятої молекулярної орбіталі олефіна на нижчу вільну молекулярну орбіталь електрофіла.
Спорідненість ацетилену до таких електрофілів як катіони лужних металів в газовій фазі також дуже значна. Більш стабільними є циклічні структури (р-комплекси), серед яких найбільш стійким є C2H2Na+. Незначно понижується стабільність р-комплексів по мірі збільшення числа молекул ацетилену, зв’язаних з М+ (наприклад Li(C2H2)3+).
Приєднання нуклеофільних реагентів. На відміну від реакції з електрофільними реагентами встановлена експериментально більша реакційна здатність алкінів порівняно з алкенами по відношенню до нуклеофілів суперечить всім характеристикам ацетиленів і олефінів, і відповідно висновкам теорії граничних орбіталей.

Завантажити цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2 



Реферат на тему: Ацетилен

BR.com.ua © 1999-2017 | Реклама на сайті | Умови використання | Зворотній зв'язок