Головна Головна -> Реферати українською -> Дисертації та автореферати -> НОВІ ПЕРЕТВОРЕННЯ б-АРИЛСУЛЬФОНІЛЗАМІЩЕНИХ ЕНАМІДІВ ТА СПОРІДНЕНИХ РЕАГЕНТІВ У ПОХІДНІ АЗОТИСТИХ ГЕТЕРОЦИКЛІВ

НОВІ ПЕРЕТВОРЕННЯ б-АРИЛСУЛЬФОНІЛЗАМІЩЕНИХ ЕНАМІДІВ ТА СПОРІДНЕНИХ РЕАГЕНТІВ У ПОХІДНІ АЗОТИСТИХ ГЕТЕРОЦИКЛІВ

Назва:
НОВІ ПЕРЕТВОРЕННЯ б-АРИЛСУЛЬФОНІЛЗАМІЩЕНИХ ЕНАМІДІВ ТА СПОРІДНЕНИХ РЕАГЕНТІВ У ПОХІДНІ АЗОТИСТИХ ГЕТЕРОЦИКЛІВ
Тип:
Реферат
Мова:
Українська
Розмiр:
11,22 KB
Завантажень:
169
Оцінка:
 
поточна оцінка 5.0


Скачати цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2  3  4  5  6  7 
НАЦІОНАЛЬНА АКАДЕМІЯ НАУК УКРАЇНИ
ІНСТИТУТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
БАБІЙ Сергій Богданович
УДК 547.544: 547.78+547.85
НОВІ ПЕРЕТВОРЕННЯ б-АРИЛСУЛЬФОНІЛЗАМІЩЕНИХ
ЕНАМІДІВ ТА СПОРІДНЕНИХ РЕАГЕНТІВ
У ПОХІДНІ АЗОТИСТИХ ГЕТЕРОЦИКЛІВ
02.00.03 — органічна хімія
АВТОРЕФЕРАТ
дисертації на здобуття наукового ступеня
кандидата хімічних наук
Київ-2003


Дисертацією є рукопис.
Робота виконана у відділі хімії біоактивних азотовмісних гетероциклічних основ Інституту біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України.
Науковий керівник:
доктор хімічних наук, професор
ДРАЧ Борис Сергійович,
завідувач відділу хімії біоактивних азотовмісних гетероциклічних основ
Інституту біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України
Офіційні опоненти:
доктор хімічних наук
БАЛЬОН Ярослав Григорович,
завідувач лабораторії органічного синтезу
Інституту ендокринології та обміну речовин імені В.П.Комісаренка
АМН України
кандитат хімічних наук
ПИВОВАРЕНКО Василь Георгійович,
доцент кафедри органічної хімії
Київського національного університету імені Тараса Шевченка
Провідна установа:
Інститут фізико-органічної хімії та вуглехімії імені Л.М. Литвиненка
НАН України (м.Донецьк)
Захист відбудеться 17 квітня 2003 р. о 14.00 на засіданні спеціалізованої
вченої ради Д 26.217.01 при Інституті органічної хімії НАН України (02094, Київ-94,
вул. Мурманська, 5).
З дисертацією можна ознайомитись у науковій бібліотеці Інституту органічної хімії НАН України.
Автореферат розісланий 17 березня 2003 р.
Вчений секретар спеціалізованої вченої ради
доктор хімічних наук, професор Фещенко Н.Г.


ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА РОБОТИ
Актуальність теми. Функціональні похідні азотистих гетероциклів відіграють дуже важливу роль в наукових та прикладних дослідженнях. Загальновідоме їх виняткове значення для створення барвників, інсектицидів, гербіцидів та фармацевтичних препаратів. Незважаючи на те, що хімія азолів та азинів добре розвинена, чимало їх похідних одержуються складними способами або взагалі невідомі. Саме тому актуальність пошуку нових напрямків застосування перспективних реагентів, придатних для синтезу невідомих похідних азотистих гетероциклів, не викликає сумніву. До таких реагентів відносяться і б-сульфоніл-заміщені енаміди, циклоконденсації яких почали вивчатися недавно, і можна було сподіватися на суттєве розширення сфери їх застосування в синтезах азолів та азинів.
Зв’язок роботи з науковими програмами, планами та темами. Робота виконувалась в рамках наукових тем відділу хімії біоактивних азотовмісних гетероциклічних основ Інституту біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України 1998-2003 рр. (№№ держреєстрації 0199U003947 та 0102U003342).
Мета і завдання дослідження. Основна мета роботи полягала в дослідженні нових або недостатньо вивчених циклоконденсацій на основі б-арилсульфоніл-заміщених енамідів та споріднених реагентів, які б приводили до невідомих похідних азотистих гетероциклів. Для досягнення цієї мети треба було розв’язати три завдання:
1) дослідити реакції б-сульфонілзаміщених енамідів з тіолами;
2) вивчити конденсації сірковмісних енімідоїлхлоридів з N-нуклеофілами;
3) вияснити напрямки циклізацій б-сульфонілзаміщених енгетерокумуленів з O-, S-, N- і C-нуклеофілами.
Наукова новизна одержаних результатів. Показано, що цілком доступні б-арилсульфонілзаміщені енаміди, а також відповідні сірковмісні енімідоїлхлориди та енгетерокумулени за допомогою нескладних способів перетворюються в нові типи похідних оксазолу, тіазолу, імідазолу та хіназоліну. Особливо важливими перетвореннями, які досліджені у цій роботі, виявились такі:
1) послідовна взаємодія б-арилсульфонілзаміщених енамідів типу Cl2C=C(SO2Ar)NHCOR спочатку з тіолами, а потім з пентахлоридом фосфору, що приводить до нових похідних 4,5-димеркапто-1,3-оксазолу;
2) обробка N-(1-тозил-2,2-дихлоретеніл)формаміду пентахлоридом фосфору і первинними амінами — препаративний синтез невідомих раніше похідних 5-аміно-4-тозил-1Н-імідазолу, будова яких доведена рентгеноструктурним дослідженням;
3) циклізація 1-тозил-2,2-дихлоретенілізотіоціанату з різноманітними нуклеофілами — незамінний підхід до одержання широкого кола трифункціональнозаміщених тіазолів загальної формули
, де Х = О-, S-, N- та Р-вмісні групи;
4) своєрідна взаємодія деяких похідних 4-тозил-5-хлоро-1,3-тіазолу з тіофенолят-аніонами, котра проходить за схемою:
5) циклоконденсації б-арилсульфонілзаміщених енімідоїлхлоридів типу ArCH=C(SO2Ar)N=CClR з гідразином, фенілгідразином та первинними ароматичними амінами, які відбуваються за рахунок елімінування обох замісників у положеннях 1 і 3 азадієнової системи і дають нові похідні 1,2,4-триазолу, хіназоліну та його бензогомологів.

Завантажити цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2  3  4  5  6  7 



Реферат на тему: НОВІ ПЕРЕТВОРЕННЯ б-АРИЛСУЛЬФОНІЛЗАМІЩЕНИХ ЕНАМІДІВ ТА СПОРІДНЕНИХ РЕАГЕНТІВ У ПОХІДНІ АЗОТИСТИХ ГЕТЕРОЦИКЛІВ

BR.com.ua © 1999-2017 | Реклама на сайті | Умови використання | Зворотній зв'язок