Головна Головна -> Реферати українською -> Дисертації та автореферати -> ОНІЄВІ ПЕРЕГРУПУВАННЯ КАРКАСНИХ СПИРТІВ У СЕРЕДОВИЩІ ТРИФТОРООЦТОВОЇ КИСЛОТИ

ОНІЄВІ ПЕРЕГРУПУВАННЯ КАРКАСНИХ СПИРТІВ У СЕРЕДОВИЩІ ТРИФТОРООЦТОВОЇ КИСЛОТИ

Назва:
ОНІЄВІ ПЕРЕГРУПУВАННЯ КАРКАСНИХ СПИРТІВ У СЕРЕДОВИЩІ ТРИФТОРООЦТОВОЇ КИСЛОТИ
Тип:
Реферат
Мова:
Українська
Розмiр:
12,62 KB
Завантажень:
454
Оцінка:
 
поточна оцінка 5.0


Скачати цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2  3  4  5  6  7  8 
НАЦІОНАЛЬНА АКАДЕМІЯ НАУК УКРАЇНИ
ІНСТИТУТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
УДК 547.512+547.51
Коломіцин Ігор Васильович
ОНІЄВІ ПЕРЕГРУПУВАННЯ КАРКАСНИХ СПИРТІВ У СЕРЕДОВИЩІ ТРИФТОРООЦТОВОЇ КИСЛОТИ
Спеціальність 02.00.03 – органічна хімія
А В Т О Р Е Ф Е Р А Т
дисертації на здобуття наукового ступеня
кандидата хімічних наук
Київ – 2001
Дисертацією є рукопис.
Робота виконана на кафедрі органічної хімії та технології органічних речовин Національного технічного університету України “Київський Політехнічний Інститут”.
Науковий керівник: доктор хімічних наук
Фокін Андрій Артурович,
професор кафедри органічної хімії
Національного технічного університету
України “Київський Політехнічний
Інститут”, м. Київ
Офіційні опоненти: доктор хімічних наук, професор
Ільченко Андрій Якович,
провідний науковий співробітник
Інституту органічної хімії
НАН України, м. Київ.
доктор хімічних наук
Воловенко Юліан Михайлович,
професор кафедри органічної хімії
Київського Національного університету
імені Тараса Шевченка, м. Київ.
Провідна установа: Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України, м. Київ.
Захист дисертації відбудеться “ 7 ” червня 2001р. о “ 14 ” годині на засіданні Спеціалізованої вченої ради Д 26.217.01 при Інституті органічної хімії НАН України за адресою: 02094, м. Київ, вул. Мурманська, 5.
З дисертацією можна ознайомитися в науковій бібліотеці Інституту органічної хімії НАН України.
Автореферат розісланий “ 24 ” квітня 2001р.
Вчений секретар Спеціалізованої вченої ради
доктор хімічних наук, професор ___________________ Н. Г. Фещенко
ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА РОБОТИ
Актуальність теми. Реакція Байєра-Віллігера (окиснення кетонів та альдегідів у відповідні естери та лактони під дією надкислот) та перегрупування Кріге (йонне перегрупування надестерів) є об’єктами детальних досліджень тому, що викликають велику зацікавленість з препаративної точки зору. Ці два процеси з’єднує 1,2-міграція атома вуглецю до електрофільного атома кисню з послідовним утворенням продуктів вклинення кисню по С–С зв’язку. Оскільки онієві перегрупування проходять із збереженням конфігурації атома вуглецю, який мігрує, вони знайшли широке застосування в синтезі природних сполук.
Важливо підкреслити, що незважаючи на численні дослідження реакції Байєра-Віллігера з використанням трифторонадоцтової кислоти (ТФНОК) як окисника, перегрупування Кріге під дією трифторонадоцтової кислоти в середовищі трифторооцтової кислоти (ТФОК) не було досліджене. Це пов’язано з тим, що експерименти з трифторонадоцтовою кислотою у більшості випадків проводились в присутності фосфатів. Такі буферні умови обмежують послідовне вклинення кисню через зниження кислотності середовища і, таким чином, зменшують можливість утворення карбокатіонів і, як наслідок, знижують можливість утворення надестеру. Більш глибокі перетворення в присутності значних надлишків окисника звичайно неселективні і практично не вивчалися.
Нещодавніми дослідженнями було показано, що каркасні сполуки є зручними модельними об’єктами для вивчення онієвих перегрупувань під дією трифторонадоцтової кислоти, що виразно продемонстровано в дисертаційній роботі.
Мета та завдання дослідження. Метою роботи є дослідження механізмів реакцій каркасних спиртів та їх трифторооцтових естерів з трифторонадоцтовою кислотою і виявлення потенціалу реакції Кріге в синтезі оксакаркасних сполук.
Зв’язок роботи з науковими програмами кафедри. Робота виконувалась згідно з планами наукових досліджень кафедри органічної хімії та технології органічних сполук НТУУ “КПІ” при підтримці Міносвіти і науки України (договір № Ф4/212-97).
Наукова новизна одержаних результатів. На прикладі реакції каркасних спиртів з трифторонадоцтовою кислотою у середовищі трифторооцтової кислоти вперше було показано утворення стабільного карбокатіона в процесі послідовного перегрупування Кріге. Досліджено механізм реакції каркасних спиртів з трифторонадоцтовою кислотою та продемонстровано, що реакція вклинення атомів кисню по С–С зв’язку каркасу має загальний характер і зупиняється на вклиненні двох атомів.

Завантажити цю роботу безкоштовно
Пролистати роботу: 1  2  3  4  5  6  7  8 



Реферат на тему: ОНІЄВІ ПЕРЕГРУПУВАННЯ КАРКАСНИХ СПИРТІВ У СЕРЕДОВИЩІ ТРИФТОРООЦТОВОЇ КИСЛОТИ

BR.com.ua © 1999-2017 | Реклама на сайті | Умови використання | Зворотній зв'язок